Suponiendo que en el outlook utilizas la misma cuenta que desde el webmail, el problema puede ser que en el outlook tengas configurado como servidor SMTP a tu ISP, y desde el webmail es enviado desde el SMTP de tu dominio. Y quizas tu dominio esté siendo filtrado por estar incluido dentro de una blacklist.
Verifica las diferencias, ya que seguramente los SMTP de uno y otro sean distintos.
Si está incluido en la lista negra, haz los trámites para des-listarla, o configura en el server-manager que el servidor SMTP sea delegado al de tu ISP.
Saludos