La prima risposta è un'altra domanda: Outlook è un oggetto per te indiscutibile ?
Da un cliente avevo una implementazione di Outlook di vari gusti (2003-2007-2010) con Funambol Client "parlante" direttamente con Horde (
http://wiki.contribs.org/Horde_and_Funambol_Synchronization) ed ho smantellato tutto per disperazione: la rubrica generava montagne di duplicati e la cancellazione degli allarmi di eventi e task funzionava un po' come gli pareva. Inoltre l'implementazione dell'IMAP di Outlook è la solita "interpretazione" Microsoft di un protocollo standard: per dirne una non era possibile scaricare solo le intestazioni dei messaggi ma veniva scaricata in locale tutta la posta.
Forse installando Funambol Server le cose andrebbero meglio (
http://wiki.contribs.org/Funambol) ma anche quella è un'altra avventura (tentata per altri motivi), per giunta troppo invasiva su un prodotto come SME.
Ergo: migrata baracca e burattini a SOGo + Thunderbird con soddisfazione mia e del cliente. Sistemata per conto mio qualche micromagagna di SOGo funziona tutto piuttosto bene anche con i dispositivi portatitili iPhone e Android (BlackBerry lasciamo perdere . . . . .).
Pensaci su, visto che, tra l'altro, è tutto opensource.
Saluti
Nicola