Provo a cercare con google "Trying to register the VirtualBox kernel modules using DKMS Error!" ?
Al momento comunque, dopo aver fatto tutti gli aggiornamenti, ho fatto partire il server con il secondo kernel proposto all'avvio (il precedente) e tutto funziona alla perfezione. Eventualmente lo lascio così...
Ho anche, di mia iniziativa, aggiornato virtualbox all'ultima versione 5.0.20, aggiornando ed allineando anche il relativo extension pack.
(O.T. Non riesco a scaricare dal sito virtualbox le guest additions 5.0.20 per client windows, pare ci siano solo le 5.0.16).
In ogni caso anche dopo questi aggiornamenti la situazione resta invariata, devo partire con il vecchio kernel per far funzionare il tutto!